Przez dwa i pół wieku książęta Ostrogscy odgrywali jedno z kluczowych ról w dziejach ziem ruskich Wielkiego Księstwa Litewskiego i Rzeczpospolitej.
Za patrona rodu Ostrogskich uważany jest święty Teodor (Teodozjusz) Ostrogski. Według legend, książę wziął udział w bitwie pod Grunwaldem w 1410 roku, gdzie dowodził pułkami wołyńskimi. Już w dość poważnym wieku książę Tedor opuścił pokusy tego świata i książęcą sławę i wziął śluby zakonne w klasztorze Kijowo-Pieczerskim. Po śmierci księcia ciało Teodora Ostrogskiego było znaleziono mnichami niezniszczalnym, przy relikwiach zaczęły dziać się cuda. Dla tego kościół prawosławny ogłosił księcia Teodora swiętym i wielebnym. Jego relikwie znajdują się do dziś w odległych jaskiniach Lawry Kijowo-Pieczerskiej.
Jednym z największych dowódców wojskowych w rodzinie Ostrogskuch był książę Konstanty Ostrogski. Współcześni księcia nazywali jego „drugim Hannibalem, Pirem i Scypionem ruskim i litewskim”. Ale klęska 1500 roku w bitwie nad rzeką Wiedrosza, miała dla niego tragiczne skutki. Prawie osiem tysięcy jego żołnierzy zginęło, a wojewodowie razem z księciem dostali się do niewoli. Siedem lat książę Konstanty spędził w Wołogdzie i Moskwie, dwukrotnie próbował uciec z niewoli. Dopiero w trzeciej próbie udało mu się dostać, tak zwanym „tatarskim szlakiem” na Litwę. Błyskotliwe zwycięstwo nad moskiewskim wojskiem w bitwie pod Orszą 8 września 1514, było odpowiedzią na siedem lat niewoli. W tej bitwie książę zwuciężył mając trzykrotnie mniejszą armię. W 1522 roku 17 sierpnia król Zygmunt I nadał Konstantynowi prawo do odbicia pieczęci w czerwonym wosku, co raczej byłą prerogatywą królewską.
%2C_Bitwa_pod_Orsz%C4%85.jpg)
Szczególne miejsce wśród przedstawicieli tego magnackiego rodu należy wojewodzie kijowskiemu księciu Konstantemu Ostrogskiemu (1526–1608), który brał czynny udział we wszystkich ważnych wydarzeniach tamtego czasu, jakie dotyczyły politycznego, kościelnego, kulturalnego, edukacyjnego życia państwa. Wielu badaczy wskazuje na bajeczne bogactwo księcia, co gwarantowało mu nieograniczoną władzę i autorytet na całej Rusi. Według tej wersji, dochód Ostrogskiego był tak wielki, że książę mógł utrzymywać kilkutysięczny dwór i ignorować zlecenia i rozkazy samego króla. W jego posiadaniu było 100 miast, 40 zamków i ponad 1300 wsi. Kamerdynerem księcia był senator sejmu polskiego, który otrzymywał 7000 złotych za to, że dwa razy w roku przyjeżdżał do zamku w Ostrogu i służył jako kelner, podając księciu napoje i potrawy. Prawosłąwni pisarze szczególnie podkreślali ciężką pracę księcia w tworzeniu prawosławnej instytucji edukacyjnej "Akademii Ostrogskiej" i założenia drukarni w Ostrogu.
